ששון מתחרה בקטגוריה הכבדה ביותר בג׳ודו, שבה אין משקל מקסימלי — וחלק מהיריבים כבדים ממנו בהרבה. בריו ניצח כמה קרבות קשים, הפסיד בחצי הגמר, וזכה בקרב על מדליית הארד. זו הייתה המדליה השנייה של ישראל באותם משחקים, אחרי ירדן ג׳רבי.
חמש שנים אחר כך, בטוקיו, היה ששון חלק מנבחרת הג׳ודו הישראלית שזכתה בארד בתחרות הקבוצות המעורבת — ולכן יש לו שתי מדליות אולימפיות.
בקטגוריה הכבדה כל טעות קטנה יכולה לגמור את הקרב, כי היריבים חזקים מאוד. ג׳ודוקאים כבדים צריכים להיות לא רק חזקים, אלא גם מהירים וגמישים.

